Die ersten Kontakte Winterthurs mit der Stadt Pilsen gehen auf das Jahr 1991 zurück. Kurz nachdem in der damaligen Tschechoslowakei auf Gemeindeebene erstmals freie Wahlen durchgeführt worden waren, suchte Stadtpräsident Dr. Martin Haas auf privater Ebene Kontakte mit der westböhmischen Industriestadt Pilsen. Aufgrund der Gespräche mit den Pilsner Behörden zeigte es sich, dass Winterthur der jungen Stadtverwaltung bei ihrer Aufbauarbeit tatkräftig Hilfe anbieten konnte. Konkrete spätere Vorschläge stiessen sowohl in Winterthur als auch bei den Pilsner Stadtbehörden auf Interesse. In der Folge lud der Stadtrat im Oktober 1991 eine Behördendelegation zu einem speziell organisierten Seminar nach Winterthur ein. Diese bildete den Auftakt für zahlreiche Kontakte auf allen Ebenen der Stadtverwaltung (zum Beispiel Ausbildung von Praktikantinnen und Praktikanten, Beratung in Sachfragen, Schülerinnen- und Schüleraustausch), zunehmend aber auch auf privater, kultureller, sportlicher und wirtschaftlicher Ebene. Im Jahre 1994 gipfelten die inzwischen beidseitig vertieften Kontakte in der feierlichen Unterzeichnung eines Partnerschaftsvertrages.

Als 1995 Pilsen sowohl sein 700-jähriges Bestehen als auch die Befreiung durch die amerikanische Armee vor 50 Jahren feiern durfte, ermöglichte Winterthur die Organisation eines Festspieles in Pilsen, indem ein kompetenter Regisseur zur Verfügung gestellt werden konnte.

Ein weiterer Höhepunkt bildete die Einweihung des 'Winterthurer Hauses' in Pilsen im Dezember 1999. Die Winterthurer Versicherungen hatten vor ein paar Jahren für ihren künftigen Regionalsitz das Haus gekauft und dieses recht stilvoll renoviert. Das Haus grenzt unmittelbar an das Rathaus und bildet somit Teil der historisch schönen Fassade im Zentrum von Pilsen.

Heute wickeln sich die Kontakte zwischen den beiden Städten auf ganz verschiedenen Ebenen ab. Im Vordergrund steht der Erfahrungsaustausch auf behördlicher Ebene sowie der Kulturaustausch (Ausstellungen, Theater, Konzerte usw.).